

Special pentru episodul cu nr. 100 din "Gossip Girl", personajele principale feminine s-au transformast in doua dive ale Hollywood-ului. Mai exact, Blake Lively, cea care ii da viata Serenei van der Woodsen, a fost Marilyn Monroe in tinuta in care canta "Diamond are a girl's best friend" din filmul "Gentlemen Prefer Blondes", in timp ce Leighton Meester, alias Blair Wladorf, a dus mai departe visele ei in care se transforma in Audrey Hepburn, in tinuta ei din "Breakfast at Tiffany's".
Inspirat de romanul lui Bernhard Schlink, publicat în 1995, care are la bază povestea unei aventuri dintre un adolescent și o femeie mai în vârstă.