Sean Penn nu si-a putut tine mainile departe de iubita sa, Leila George. Aceasta este fiica actorului Vincent D'Onofrio, cunoscut din serialul Law And Order: Criminal Intent. Cei doi au fost pozati in apa, sarutandu-se si neputandu-si lua mainile unul de pe celalalt, in timp ce se aflau in Hawaii.
Diferenta de varsta dintre Sean Penn si tatal iubitei sale este de doar un an. Australianca aspira si ea la o cariera de actrita, talentul fiind mostenit din familie.
In urma cu un an, Sean Penn s-a despartit de logodnica sa, actrita Charlize Theron, desi urmau sa se casatoreasca.
Charlize Theron si Sean Penn erau impreuna de doi, insa erau buni prieteni de peste 18 ani. Cei doi ar fi urmat sa se casatoreasca si, potrivit unor surse din anturajul lor, isi doreau chiar sa adopte un copil la scurt timp dupa casatorie. E posibil insa ca zvonurile legate de infidelitatile actorului sa fie adevarate.
Actorul și-a văzut cariera prăbușindu-se după ce a fost acuzat de violență domestică de fosta sa soție, Amber Heard.