Potrivit unui interviu acordat de tatal Kaylei Weber pentru Montreal Gazette, cererea in casatorie formulata de Vince Vaughn a fost deosebit de romantica.
Vaughn, starul comediei romantice "De Craciun nu stam acasa!/ Four Christmases", renumit, de altfel, pentru interpretarea unor roluri de burlac inversunat in comedii precum "Spargatorii de nunti/ Wedding Crashers" si "Pierde vara/ Swingers", a cerut-o in casatorie pe iubita sa pe 14 februarie 2009, de Sfantul Valentin, sprijinindu-se intr-un genunchi si oferindu-i un inel cu un diamant de patru carate, in valoare de 125.000 de dolari.
Vince Vaughn, in varsta de 39 de ani, a preferat ca relatia lui cu Kayla Weber sa ramana discreta, spre deosebire de precedenta lui relatie, intens mediatizata, cu actrita Jennifer Aniston, partenera sa din filmul "Despartiti, dar impreuna/ The Break-Up". Cei doi actori s-au despartit la sfarsitul anului 2006.